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酚与醇不同,它与有机羧酸直接酯化生成酯的平衡常数非常小,而且苯酚的羟基较醇类的羟基弱一些,容易形成共轭,利用酚在酸(硫酸、磷酸)或碱(碳酸钾、吡啶)的催化下,与酰氯或酸酐反应形成酯。
乙酸苯酯有两条合成路线:
①苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠,由苯酚钠与乙酐在催化剂催化作用下反应制备乙酸苯酯;
②乙酸和三氯化磷或者亚硫酰氯反应生成乙酰氯,苯酚钠和乙酰氯反应就可以生成乙酸苯酯。
苯酚钠与乙酐反应合成工艺:
将苯酚加入15%的氢氧化钠溶液中,搅拌溶解配制成酚钠溶液,加入乙酐,于30-40℃反应。所得的反应产物依次用水、5%氢氧化钠溶液、水洗涤,经氯化钙干燥后,蒸馏而得成品。此法所需的反应时间很短,收率约77%。
另一种操作方法是将苯酚和乙酐一起加热至沸,回流3h,冷却后依次进行水洗、碱洗、水洗,经无水硫酸钠干燥后,蒸馏收集-℃馏分,即为乙酸苯酯。收率约83%。
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