有机人名反应Cannizzaro反应

Cannizzaro反应（CannizzaroReaction）

Cannizzaro反应，也译作坎尼扎罗反应、康尼扎罗反应、卡尼扎罗反应，是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应，生成一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。

意大利化学家斯坦尼斯劳·坎尼扎罗通过用草木灰处理苯甲醛，得到了苯甲酸和苯甲醇，首先发现了这个反应，反应名称也由此得来。

反应中常用的醛有芳香醛（如苯甲醛）和甲醛。对于有活泼氢的醛来说，碱会夺取活泼氢，从而发生羟醛反应，降低坎尼扎罗反应的收率。分子内的Cannizzaro反应也是可以发生的，有时产物羟基酸可以进一步失水环化生成内酯。

Cannizzaro反应机理：

首先发生碱对羰基的亲核加成，四面体型中间体再与强碱作用，失去一个质子变为双负离子（Cannizzaro中间体）。由于氧原子带有负电荷，具有供电性，使得邻位碳原子排斥电子的能力大大增强。两个负离子中间体都可与醛作用，碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到醛的羰基碳上，形成一个醇盐负离子和一个羧酸根负离子。Cannizzaro反应中的水可以参与反应，生成氢气，也证实了氢负转移的过程。

混合两个不同的不含α氢的醛，如甲醛和苯甲醛，使其在碱性条件下发生交叉氧化还原反应，称为交叉Cannizzaro反应。由于甲醛在醛类中的还原性最强，因此总是自身被氧化为甲酸，而另一个反应物被还原为醇。工业上制取季戊四醇就是用的这个方法。

现在各种氧化剂和还原剂都可以高产率地实现此反应的转化，因此除了上面提到的α-酮醛的Cannizzaro反应，在其他方面的应用很少。

但在碱性条件下醛进行的反应中，Cannizzaro反应应该作为可能产生副产物的重要考虑因素。