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酚类抗氧剂是所有抗氧剂中不污染、不变色性最好的一种,主要用于塑料与合成纤维工业中。在橡胶加工工业中,由于防护作用较弱,通常只用于老化要求不太高的制品。但是近年来已大量采用酚类抗氧剂作为合成橡胶不污染的生胶稳定剂,从这一意义上说,酚类抗氧剂在橡胶工业中的用量也是比较大的。

作为抗氧剂,主要是受阻酚类。它们的结构特征,是酚羟基的邻位有一个或两个较大的基团。

受阻酚还可以分为下列几类:

(1)亚烷基单酚

这类抗氧剂的合成主要是应用酚的烷基化反应。2.6-二叔丁基-4-甲基苯酚()是烷基单酚中最有代表性、也是用途最广的一种。是白至淡黄色粉末,m.p.68-70℃,无毒,可用于各种聚合物,以及石油产品和食品加工工业中。缺点是分子量较低,挥发性较大,不适于高温加工塑料。一般用量在塑料中为0.1%,在橡胶中为0.5%2%。

(2)亚烷基双酚、多酚以及受阻酚取代的酯、三嗪受阻酚

这类抗氧剂的合成,一般是将酚类烷基化,在酚羟基的邻位引入一个或两个较大的基团,通常是-C(CH3)3,制成受阻酚,然后将此受阻酚与醛或其它化合物作用,最后制得亚烷基双酚、多酚,或受阻酚取代的酯、三嗪受阻酚等。下面是典型的例子。

①亚烷基双酚如抗氧剂2,为白色粉末,m.p.℃。

②亚烷基多酚如抗氧剂CA,为白色结晶粉末,m.p.℃。

这类抗氧剂常用于聚烯烃中,也用于其他塑料、天然橡胶和合成橡胶中。由于它们的分子量较大,挥发性较低,具有优异的耐热性、抗氧性,又无毒、不污染,所以广泛应用。其中抗氧剂〔β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸〕季戊四醇酯(白色粉末,m.p.℃)、抗氧剂还有优异的耐水抽出性,也适用于纤维制品。一般用量为0.1%0.5%.在橡胶中用量大一些,可达2%。

(3)硫代双酚

硫代双酚也属于受阻酚抗氧剂,它们是用硫原子将受阻酚连接起来的化合物。

硫代双酚一般是用受阻酚与二氯化硫作用来合成的。

也可以在受阻酚的苯环上引入卤原子,然后与硫化钠作用。

这类抗氧剂的抗氧性能较高,可用于塑料和橡胶,由于它们具有硫醚结构,所以兼有链终止剂和过氧化氢分解剂的作用。



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